Milaim Çekaj i lindur në Irzniq, Deçan jeton dhe vepron ne Prishtinë. Është diplomuar në vitin 1995, Fakulteti për Inxhinier i Shkencave Bujqësore në Universitetin e Prishtinës, drejtimi Bujqësi.

Karrierën fillimisht e nisi në TMK – Trupat Mbrojtëse të Kosovës, nga muajin Korrik 2000 deri më 2001 ka mbajtur pozitën Adjutant Shefit të Shtabit të TMK-së. Nga viti 2001 deri në Janar të vitit 2006, ka mbajtur Gradën Major dhe pozitat: Oficer për Edukim dhe Shkollim; Oficer për Çështje Banesore dhe Statusore; Oficer për Çështje të Rezervës; Udhëheqës i Qendrës së Arkivimit të të Dhënave personale në KTD, ku e ka menaxhuar këtë Qendër deri në kohën e demobilizimit; Përgjegjës për pajisjen e pjesëtarëve të TMK-së me Kartela Identifikim, pran Departamentit të Personelit J-1 në Shtabin e Përgjithshëm të Trupave Mbrojtëse të Kosovës.

Nga muaji Shkurt 2006 deri më Gusht 2006 ka mbajtur pozitën Shef i Divizionit të Personelit, në Zyrën e koordinatorit të Trupave Mbrojtëse të Kosovës pranë UNMIK-ut, Prishtinë.

Nga Shtatori 2006 është pjesë e stafit të Agjencisë, fillimisht në ish Agjencia Kosovare për Prona (AKP) tani me mandat të ri Agjencia Kosovare për Krahasim dhe Verifikim të Pronës (AKKVP), Nga muaji Shtator 2006 deri më Gusht 2007 ka mbajtur pozitën e Udhëheqësit të Ekipit në Dhomën Operative, Prishtinë; nga muaji Shtator 2007 deri më datë Mars 2008 ka mbajtur pozitën e Zëvendës Drejtues i Zyrës Rajonale në Pejë; nga muaji Prill 2008 deri në Dhjetor 2008 ka mbajtur pozitën e Ushtruesit të Detyrës, Kryesues i Zyrës Rajonale në Pejë; nga 1 Janari 2009 deri më datë 31 Mars 2019 ka mbajtur pozitën Drejtues i Zyrës Rajonale në Pejë, nga data 04 Prill 2019 deri më datë 07 Qershor 2023 ka mbajtur pozitën e Ushtruesit të Detyrës Udhëheqës i Departamentit të Zbatimit dhe tani prezent nga data 08 Qershor 2023 është emëruar nga Kuvendi i Republikës së Kosovës, Zëvendësdrejtor i Sekretarisë Ekzekutive.

Z. Çekaj ka ndjekur trajnime të ndryshme si: Ligji për nëpunësit civilë, Kolegji Evropian i Kosovës, certifikuar në vitin 2019; Trajnim për ricertifikim të Instruktor i Ndërmjetësimit, certifikuar në vitin 2018; Ngritja e Kapaciteteve Profesionale Konceptet e Zhvillimit dhe Ndryshimit Organizativ në UBT Akademia Ekzekutive për Zhvillim Profesional, certifikuar në vitin 2016; Biznes Ekzekutiv dhe Komunikimi Ndër-personal dhe Udhëheqje, në Universitetin Amerikan në Kosovë, certifikuar në vitin 2012; Instruktor të Ndërmjetësimit certifikuar në vitin 2011; Ndërtimi i ekipit, Menaxhimi i projektit, Aftësi komunikimi, Aftësitë ndër-personale, Menaxhimi i ndryshimit, Planifikim strategjik si dhe Menaxhimi në UBT – Universiteti i Biznesit dhe Teknologjisë, certifikuar në vitin 2007; Trajnimi për Menaxher personeli, mbajtur nga Instituti i Kosovës për Administratë Publike, certifikuar në vitin 2005, Mbrojtja e të Drejtave të Njeriut në kontekst Ndërkombëtar dhe atë të Kosovës – Universiteti i Prishtinës, certifikuar në vitin 2005 Trajnimi TRADOC, në Universitetin e Indianes në SHBA certifikuar në vitin 2004, si dhe Trajnim i gjuhës angleze në Universitetin e Indianes në SHBA, certifikuar në vitin 2002.

Po ashtu, z. Çekaj është dekoruar edhe me Medalje, me datën 10 Dhjetor 2008, Medaljen e Shërbimit, për kontributin e dhënë në përmbushjen e misionit të Trupave Mbrojtës të Kosovës, nga Gjenerallejtënant Komandat i TMK-së, z. Sylejman Selimi dhe së fundmi me datën 17 Shkurt 2023, është dekoruar me Medaljen Presidencial e Meritave, për sakrificën e jashtëzakonshme, betejën për mbrojtjen e së vërtetës dhe zbardhjen e krimeve të kryera gjatë luftës në Kosovë, nga Presidentja e Republikës së Kosovës, znj. Vjosa Osmani-Sadriu.